Пиретроиды: происхождение, свойства, препараты, особенности применения

Пиретроиды

Синтетические пиретроиды – инсектициды из разных химических групп, по механизму действия близкие к природным ядам пиретринам, которые получают из цветков далматской ромашки (пиретрума). Пиретрины обладают острой токсичностью против клопов, тараканов, вшей; для человека малотоксичны. Они быстро разрушаются внутри организма и во внешней среде, дороги в производстве, применяются в больших дозах. Преодоление недостатков и сохранение достоинств пиретринов было целью синтеза их аналогов – пиретроидов.

Большая часть пиретроидов производные хризантемовой или монокарбоновой кислот. Почти не растворяются в воде, липофильны, растворяются в ароматических углеводородах и сложных эфирах. Благодаря низкой летучести и относительной устойчивости, они имеют длительное остаточное действие. В воздухе на свету период их полураспада 2-9 дней, под действием микроорганизмов в почве разложение идет 2-4 недели; в воде не разрушаются.

По химическому составу, строению молекул и, соответственно, по свойствам синтетические пиретроиды делятся на три поколения.

Пиретроиды первого поколения близки по строению к природным пиретринам; обычно это эфиры хризантемовой кислоты, иногда для усиления активности в них включают хлор. Для объектов устранения они в сотни раз токсичнее пиретринов, и совсем немного опаснее для теплокровных животных и человека. Нестойкость в воздухе и на свету определяет короткий срок их остаточного действия.

При высокой инсектицидной способности, ДВ этой группы: аллетрин, тетраметрин (неопинамин) и другие, слабоустойчивы в воздухе, но в почве сохраняются долго. Используются чаще всего в помещениях в виде дустов, противомоскитных пластин, аэрозолей, и в качестве дополнительных токсинов в смесях.

Второе поколение синтетических пиретроидов в 2-3 раза сильнее первого. Строение молекул не родственно природным пиретринам, в них есть фенольные кольца, амидная группа, у многих имеется цианогруппа. При таком составе повышаются устойчивость к свету и кислороду воздуха и способность разрушаться в почве. Благодаря цианогруппе усиливается контактное действие на насекомых, что уменьшает дозы и стоимость обработок.

Наиболее широко распространены в этой группе – циперметрин и его изомеры, устойчивые во внешней среде типичные представители СП. Их остаточное действие на насекомых и клещей сохраняется до 1,5 месяцев. Циперметрин применяется на различных объектах внутри и снаружи помещений; а также для обработок от иксодовых клещей природных территорий, посещаемых людьми.

Выделяется строением самый сильный пиретроид второго поколения — дельтаметрин, он сильнее природного пиретрина в 900 раз. Его молекула содержит два фенольных кольца и атомы брома вместо обычных органических радикалов. В США и странах ЕС считается устаревшим, так как многие насекомые приобрели резистентность к нему. Применяют против мух, комаров и тараканов на транспорте, на пищевых объектах и в быту.

Третье поколение пиретроидов отличается применением микродоз, так как они еще в 2-3 раза токсичнее для целевых объектов. Самый распространенный из третьего поколения пиретроидов цигалотрин, который в 2,5 раза активнее дельтаметрина, и сохраняет остаточную активность до 8 недель. Это ДВ применяется против большой группы синантропных насекомых и крысиных клещей на различных объектах, включая детские учреждения в выходные дни.

Третье поколение пиретроидов часто применяют в случае массового распространения насекомых для быстрого уничтожения, их «эффект нокдауна» через несколько минут парализует, а через 24-36 часов полностью убивает объект устранения.

Синтетические пиретроиды и природные пиретрины имеют похожий механизм действия. Это нервнопаралитические яды контактного и кишечного действия, высокая липофильность позволяет им сразу же проникать в организм. Они препятствуют закрытию натриевых каналов в мембранах нервных клеток, через которые ионы натрия передают электрические импульсы. Не прекращающаяся передача импульсов в течение нескольких минут вызывает судороги и паралич.

Для повышения летальности целевых объектов к пиретроидам иногда добавляют синергист пиперонилбутоксид, который тормозит действие ферментов, разрушающих их внутри организма.

Резистентность (устойчивость) насекомых к пиретроидам развивается путем повышения активности ферментов:

  • оксигеназ, которые обезвреживают токсины методом окисления;
  • эстераз, с помощью которых идет разрыв сложноэфирных связей не только пиретроидов, но и ФОС;
  • гидролаз, вызывающих гидролитическое расщепление веществ;
  • тирозиназы, участвующей в формировании видоизмененных хитиновых покровов.

Возможно и появление резистентных популяций. Развивается в основном групповая резистентность к пиретроидам (сразу ко всем ДВ в группе), встречается и перекрестная устойчивость к инсектицидам разных групп.

Предупредить возникновение резистентности можно чередованием обработок инсектицидами разных групп, а при ее появлении вернуться к пиретроидам можно только через несколько поколений насекомых.

В случае необходимости повторной обработки, пиретроиды следует чередовать с фосфороорганическими соединениями, неоникатиноидами, карбаматами и другими классами ДВ, в зависимости от вида членистоногих.

Из всех инсектицидов пиретроиды наименее токсичны для человека и млекопитающих животных. Нестойкость эфирных связей способствует распаду на более простые вещества, они гидролизуются эстеразами печени, продукты распада выводятся в процессе метаболизма.

По токсичности пиретроиды делятся на два типа.

1. Не содержат цианогруппу, отравление ими вызывает тремор, гиперактивность, агрессию, непроизвольное сокращение мышц.

2. Содержащие цианогруппу вызывают вначале те же симптомы, затем в течение 2-3 дней повышается температура, появляются судороги, при очень сильном отравлении возможна гибель.

Читайте также:  Побелка для деревьев: составы, сроки и технология применения

Большинство препаратов на основе синтетических пиретроидов умеренно опасные (3 класс) при введении в желудок, мало опасные (4 класс) при действии через кожу, по ингаляционному воздействию многие относятся к высоко опасным (2 класс по ГОСТ 12.1.007-76). Для водных организмов и пчел высоко токсичны.

ИНСЕКТИЦИДЫ — сводная таблица применяемых препаратов (по составу/ действующему веществу)

Структурированы самые востребованные и применяемые инсектицидные препараты по составу (группы/химический класс, основа/ действующее вещество, характерные особенности применения и пр.)

  • 1. Авермектины
  • 3. Вирусные инсектициды
  • 4. Инсектициды — ингибиторы синтеза хитина (ИСХ)
  • 5. Инсектициды – карбаматы
  • 6. Минеральные масла — инсектициды
  • 7. Нейротоксины — инсектициды
  • 8. Неоникотиноиды
  • 9. Неорганические вещества — инсектициды
  • 10. Пиретроиды/ пиретрины
  • 11. Растительные инсектициды
  • 12. Фенилпиразолы
  • 13. Инсектициды — фосфорорганические соединения (ФОС)
  • 14. Инсектициды — хлорорганические соединения (ХОС)
  • 15. Энтомопатогенные нематоды
  • 16. Ювеноиды
  • 17. Прочие инсектициды

В материале «Общая классификация инсектицидов» были даны общие понятия — что такое инсектициды, как они впервые появились и развиваются, как классифицируются (по составу, по назначению, по способу применения, по механизму действия, по способу проникновения в организм вредителя и пр.)

Как разобраться во всём многообразии выпускаемых препаратов?

Химическая классификация инсектицидов (по группам/ классам и действующему веществу/ составу) является основой систематизации инсектицидов.

В этом материале рассмотрим основные группы инсектицидов, их действующие вещества и основные характерные признаки. А также структурируем самые распространенные и применяемые на практике препараты — инсектициды по составу, обуславливающему механизм их действия и области их практического применения.

В настоящее время выделяют 17 групп инсектицидов, принципиально различающихся составом:

  1. Авермектины;
  2. Бактериальные инсектициды;
  3. Вирусы насекомых;
  4. Ингибиторы синтеза хитина;
  5. Карбаматы;
  6. Минеральные масла;
  7. Нейротоксины;
  8. Неоникотиноиды;
  9. Неорганические вещества;
  10. Пиретроиды;
  11. Растительные инсектициды;
  12. Фенилпиразолы;
  13. Фосфорорганические соединения;
  14. Хлорорганические соединения;
  15. Энтомопатогенные нематоды;
  16. Ювеноиды;
  17. Прочие вещества

1. Авермектины

Авермектины — это продукты жизнедеятельности грибов Streptomyces avermitilis. Токсические вещества этой группы инсектицидов сложно отнести только к химическим или только к биологическим соединениям. Механизм действия – нейротоксинного типа. Способ проникновения – контактно-кишечный. Обладают немацидным эффектом. Хорошо действуют при повышенных температурах, хотя являются нестойкими соединениями.

Абамектин
«Вертимек, КЭ», «Клеопатра, КЭ», «Крафт, ВЭ», «Мекар, МЭ», «Биокилл, КЭ»
Аверсектин С
«Фитоверм, КЭ/П», «Клещевит, КЭ»
Авертин N «Акарин, КЭ»
Эмамектина бензоат «Проклэйм, ВРГ»

2. Бактериальные инсектициды

Bacillus thuringiensis «Битоксибациллин, П», «Лепидобактоцид, Ж/П/СК», «Бакцид, П», «Биостоп, Ж»
Bacillus thuringiensis var. kurstaki «Лепидоцид, СК/П»
Bacillus thuringiensis var. thuringiensis «Битоксибациллин, П»
Полипептид

3. Вирусные инсектициды

Вирусные инсектициды содержат в качестве действующего вещества вирусы, вызывающие болезни насекомых. Основная задача этой группы уменьшение численности, а не уничтожение вредителей. Вирусы являются простейшими неклеточными формами жизни, которые паразитируют в клетках хозяина на молекулярно-генетическом аппарате. Попадая через кишечник в ткани насекомого, вызывают серьезные метаболитические нарушения в клетках.

Cydia pomonella грануловирус «Мадекс Твин, СК»
Вирус гранулеза яблонной плодожорки «Карповирусин, СК», «Мадекс Твин, СК», «ФермоВирин ЯП, СП»
Вирус ядерного полиэдроза хлопковой совки «Хеликовекс, СК»

4. Инсектициды — ингибиторы синтеза хитина (ИСХ)

Эта группа инсектицидов вызывает гибель насекомого, путем блокирования образования хитина. Нарушения синтеза хитина в организме личиночных стадий ведет к их гибели и образованию уродливых нежизнеспособных форм. В 60-е годы выявлен гормон, регулирующий линьку насекомых, – экдизон, а затем его аналог – экдистерон.

В настоящее время один из перспективных для использования – дифлубензурон. Действующее вещество проникает через яичные скорлупы, предотвращая при этом выход личинок из яиц или уничтожая личинок минирующих насекомых, внедряющихся в ткани листа прямо под яйцевой оболочкой. Препараты обладают стерилизирующим действием. Быстрое воздействие. Избирательность. Эффективность обработок зависит от сроков применения.

Бупрофезин «Апплауд, СП»
Дифлубензурон
«Герольд, ВСК», «Димилин, CП/ВДГ», «Дифлуцид, СП»
Люфенурон «Матч, КЭ»
Трифлумурон «Байцидал ВП 25, ВРП»
Циромазин «Непорекс, ВРГ/ВРП»

5. Инсектициды – карбаматы

Карбаматы представляют собой сложные эфиры карбаминовой кислоты. В защите растений они играют особую роль, поскольку способны поступать в растения из почвы и обработанных семян, хорошо передвигаться в надземные органы и длительно (6-10 недель) защищать всходы. Однако препараты на их основе характеризуются высокой токсичностью для теплокровных и человека. Часто используются против синантропных насекомых. Карбаматы это не только основа инсектицидов, но также и фунгицидов и гербицидов.

Бендиокарб «Фикам, СП»
Карбосульфан
Карбофуран «Хинуфур, КС»
Метомил «Ланнат, СП», «Каракурт, П», «Мускачид, Г»
Пропоксур «Эффектив Ультра, МКС»

6. Минеральные масла — инсектициды

Действующие вещества инсектицидов – это продукты перегонки нефти, каменного и бурого угля, древесного дегтя и пр. Но чаще всего изготавливают на основе нефтяных масел. Препараты высокотоксичны для щитовок, ложнощитовок, червецов и клещей. Однако характеризуются непродолжительным защитным периодом и чаще всего используются для ранее весенних обработок.

Минеральное/ вазелиновое масло
«Препарат 30 Плюс, ММЭ», «Профилактин Лайт, ВЭ», «Профилактин, МКЭ»
Читайте также:  Гербицид Лазурит: инструкция по применению, состав, действие, плюсы и минусы

7. Нейротоксины — инсектициды

Нейротоксины (или фенилтиосульфонаты) — действующие вещества инсектицидов. По химической структуре это природный инсектицид, содержащийся в морских организмах.

Действующее вещество — бенсултап (нейротоксин, выделенный из морских кольчатых червей)

8. Неоникотиноиды

Неоникотиноиды — это нитрометилен-гетероциклическние соединения (искусственный никотин). Препараты характеризуются системным действием, высокой избирательной активностью. Одна из основных групп инсектицидов, применяемых с настоящее время для борьбы с сосущими и листогрызущими насекомыми (тля, белокрылка, колорадский жук, долгоносики, цикадки), а также с почвообитающими вредителями (щелкун).

Механизм действия — блокируется передача нервного импульса, и насеомые погибают от нервного перевозбуждения. Препараты не фитотоксичны, при этом обладают системными свойствами.

9. Неорганические вещества — инсектициды

Это большая группа пестицидов, в качестве действующего вещества используются неорганические соединения. Работают как инсектициды, акарициды и фумиганты. Применяются для защиты от вредителей запасов, также для санитарной и бытовой дезинсекции и в ветеринарии.

Борная кислота «Дохлокс, Борный гель/Борные ловушки», «Баф, дуст», «Бифетрин, П», «Муравьед-ЭКО»
Метилбромид/ Бромистый метил
Натрия тетраборат/ Бура «Антимуравей, П»
Сера «Виташанс, ВДГ», «Кумулус ДФ, ВДГ», «Тиовит Джет, ВДГ»
Фосфид алюминия «Альфин, Таб», «Дакфосал, Таб», «Джинн, Таб», «Катфос, Таб», «Квикфос, Таб», «Фоском, Таб», «Фостоксин, Таб», «Фосфин, Таб»
Фосфид магния «Магна, Таб», «Магникум, Таб», «Магнифос, Таб», «Магтоксин, Таб»
Фосфид цинка «Ратокс, П», «Коммандо, П
Фосфин «Альфин, Таб», «Дакфосал, Таб», «Джинн, Таб», «Катфос, Таб», «Фосфин, Таб», «Фумифаст, Таб», «Фумифос, Таб»

10. Пиретроиды/ пиретрины

Природные пиретроиды (пиретрины) содержатся в цветках пиретрума (далматской ромашки), их аналогами являются искусственно созданные синтетические пиретроиды.

Большая группа препаратов на их основе используется для борьбы с вредителями плодовых и овощных культур, вредителями запасов, для обработки сельскохозяйственных животных против эктопаразитов, почвенных вредителей, синантропных вредителей и пр. Эффективный фумигант. Обладает селективностью. Препараты не фитотоксичны. Длительное использование пиретроидов вызывает резистентность.

11. Растительные инсектициды

Инсектициды получают на основе природных ядовитых растений. Первые знания пришли из Китая, в котором уже в 17 веке использовали высушенные цветки ромашки в качестве инсектицида. Табак и махрочная пыль – часто используется в личных подсобных хозяйствах в качестве инсектицида

Никотин «Антитлин, П», «Табазол, П», «Табачная пыль, П»

12. Фенилпиразолы

Фенилпиразолы — новый класс инсектицидов, разработанный для устойчивых к другим препаратам (ФОС, карбаматы, перетроиды) популяций вредителей, таких как саранча, колорадский жук, тараканы и пр. Препараты характеризуются длительной инсектицидной токсичностью.

Пиноксаден «Аксиал 50, КЭ», «Аксиал, КЭ», «Траксос, КЭ»
Фипронил
«Ария, КС», «Монарх, ВДГ», «Регент, ВДГ», «Табу Супер, СК», «Антитаракан-гель», «Арбалет Нео», «Волшебные капли, гель», «Фумитокс, гель»

13. Инсектициды — фосфорорганические соединения (ФОС)

Фосфорорганические соединения — это вещества производные пятивалентного фосфора, имеющие сходные механизмы действия на насекомых – вредителей. Обладают системным действием. Быстро разлагаются в почве (кроме хлорпирифоса). Препараты характеризуются широким спектром действия на вредных членистоногих (кроме Диазинона).

Введены в оборот с 1965 года взамен ДДТ, гексахлорана и других хлорорганических соединений. ФОС оказались просты в синтезе и высокоэффективны против насекомых, активно используются по настоящее время.

14. Инсектициды — хлорорганические соединения (ХОС)

Хлорорганические соединения — это производные углеводородов. Пестициды этой группы применялись до 80-х годов 20 века. Это контактные инсектициды с длительными последействиями и широким спектром действия. Применение вызывает негативные экологические последствия. Приобретённая устойчивая резистентность у вредителей привела к отказу от использования этой группы пестицидов.

ГХЦГ (Гексахлоран) Препараты не производятся и не применяются
ДДТ (дихлордифенил трихлорметилметан) Препараты не производятся и не применяются

15. Энтомопатогенные нематоды

Действующие вещества инсектицидов, представляют собой водную суспензию круглых червей, несущих в себе симбиотические бактерии.

Steinernema carpocapsae (Weiser) «Немабакт, ВС»
Steinernema feltiae (Filipjev)

16. Ювеноиды

Биохимические, физиологические и поведенческие процессы у насекомых при линьке и метаморфозе регулируются гормонами линьки (экдизонами) и ювенильными гормонами (ЮГ).

Ювеноиды – вещества, присутствующие в организме насекомого на стадиях развития и практически отсутствующие при имагиальной линьке во взрослое насекомое. Внесение ювеноидов извне в этот период их развития отрицательно сказывается на судьбе популяции, выражается в проявлении уродливых особей с признаками личинки и взрослого насекомого, не способных к продолжению рода. Препараты используют от колорадского жука, листовертки, плодожорки и пр.

Пирипроксифен «Адмирал, КЭ»
Феноксикарб «Акарб, ВДГ», «Инсегар, ВДГ», «Фазис, ВДГ», «Фора, СП»
Фенпироксимат «Ортус, СК»

17. Прочие инсектициды

Это группа препаратов, химический класс которых не имеет широкого применения в качестве пестицида

Отличие применения пиретринов и пиретроидов

Пиретрины

Пиретрины обязаны своим происхождением уникальным растениям, именуемым пиретрумом. Само наименование «пиретрум» имеет несколько значений.

Во-первых, так называют растения, обладающие широким спектром инсектицидного воздействия и уничтожающие вредных насекомых. К таким растениям относятся ромашка далматская, кавказская и персидская. По сути это одни и те же растения, обладающие небольшими отличиями. Именно эту группу цветов относят к гибридам и комплексно именуют их пиретрумом. Это международное наименование и на латинице оно имеет написание «pyrethrum».

Читайте также:  Базудин: инструкция по применению, характеристика и действие, состав

Во-вторых, пиретрумом называется натуральное средство, полученное из данных растений и имеющее многолетнюю историю успешного применения. Этот недорогой, эффективный препарат быстро избавляет от надоедливых насекомых. Его производство требует соблюдения ряда строгих правил и условий.

По аналогии с эффективными натуральными пиретринами, которые всегда отлично справляются с вредными насекомыми, были созданы их синтетические аналоги — пиретроиды. Долгое время они занимают одно из первых мест по масштабам производства и применения в качестве химических средств защиты растений. Необходимость создания пиретроидов была обусловлена высокой необходимостью больших количеств инсектицидов.

Причины появления пиретроидов

Процесс изготовления пиретринов затратен и требует большого количества времени, чтобы получить первую партию натурального препарата. Этот факт отодвигает получение желанной прибыли для производителей инсектицидов. Тогда как искусственный препарат синтезируется в лаборатории гораздо быстрее и не создает лишние сложности производителю.

Выделяют пиретроиды трех поколений. Более десяти действующих веществ представляют пиретроиды нового поколения. Причиной постоянного обновления составляющих пиретроидов является внедрение новых разработок и комбинаций действующих веществ.

Природные инсектициды пиретрины имеют сложный состав, отличающийся в зависимости от сорта, вида, условий выращивания и времени сбора цветочной головки. Основными компонентами вещества являются инсектициды пиретрин I, пиретрин II, цинерин I, цинерин II, жасмолин I, жасмолин II. Эти компоненты отличаются друг от друга техникой своего воздействия на насекомое. Такой уникальный инструмент природы для защиты от вредителей по сей день изучается биологами, химиками, ботаниками и другими учеными.

Достоинства и недостатки приетринов и пиретроидов

Пиретроиды — новая группа инсектицидов для борьбы с вредителями. Их состав постоянно изменяется и препараты, содержащие эти вещества являются эффективным средством. Результативность таких составляющих неоднократно проверена и доказана.

Пиретрины также оказывают мгновенный эффект на насекомых и вызывают паралич нервной, двигательной систем взрослых особей.

Влияние на резистентность

Многие компоненты пиретроидов со временем вызывают привыкание у популяций вредителей и со временем эффект их воздействия снижается. Производители постоянно обновляют разновидности данного инсектицида и борются с устойчивостью вредителей к препаратам.

Натуральные пиретрины превосходят возможности пиретроидов в данном направлении. Они не вызывают привыкания у вредителей и всегда действуют эффективно. Многие века пиретринсодержащие препараты уничтожают столкнувшегося с ними насекомого. Исключений практически не бывает. Приспособленные выживать в сложных условиях кровососы не способны устоять перед натуральными пиретринами и погибают.

Большинство препаратов с пиретроидами выпускаются в виде аэрозолей и спреев. Их легко наносить в труднодоступные места. Ими просто опылять различные поверхности и покрытия.

Нанесение легкого, практически невесомого порошка «Пиретрум», содержащего концентрацию пиретринов достаточно удобно, когда необходимо обработать растения, домашних питомцев и места их обитания. Широкие поверхности, перышки домашних птиц также легкодоступны для обработки препаратом. Для нанесения смеси в узкие, скрытые места необходимы специальные приспособления в виде резиновой груши. Удобно распылять водный раствор препарата.

Действующие пиретроидные вещества изготавливаются в лабораторных условиях. Часто производители закупают уже готовые компоненты из-за рубежа. Поэтому в целом срок изготовления препаратов с пиретроидами достаточно недолог и быстро показывает результат.

Препараты на основе пиретроидов продаются повсеместно. Их отличает отличная доступность для потребителя. Практически в каждом магазине бытовой химии можно встретить препараты с действующими веществами пиретроидной группы. Основные из них это перметрин, циперметрин, цифлутрин, дельтаметрин и другие.

Препараты, содержащие только натуральные пиретрины приобрести не всегда просто. В Советском союзе порошок «Пиретрум» купить можно было почти в каждой аптеке. Сейчас препарат вытеснили яркие синтетические аналоги. Заказать препарат «Пиретрум» можно по интернету. В настоящее время единственный завод-изготовитель в России производит крупные партии «Пиретрума» и предлагает доставку уникального порошка в любой город России.

Одно из опасных последствий применения синтетических пиретроидов – возникновение патологии внутренних органов при интоксикации ими организма. Другие неприятные симптомы, которые могут вызвать пиретроиды – это головная боль, тошнота, рвота, различные негативные психомоторные воздействия, гипертонический синдром и ознобоподобный тремор.

Применение веществ, содержащие эти природные инсектициды, описаны во многих литературных произведениях. Например, в романе Льва Толстого «Анна Каренина» описывается сцена, где Анна помогает стелить постели и посыпает их «персидским порошком». Именно так в те времена называли сухую смесь ромашки персидской.

Меры предосторожности при применении препаратов на основе пиретроидов и пиретринов

Применение препарата «пиретрум», который состоит только из натуральных пиретринов, не требует соблюдения таких строгих мер безопасности ввиду абсолютной нетоксичности. Однако при первом нанесении препарата стоит проявить осторожность для выявления возможных аллергических реакций. Препарат вначале наносят на небольшой участок и лишь потом обрабатывают им все пораженные вредителем поверхности.

Оставьте комментарий